Benzol - Versionsgeschichte

DiMedS am 24. August 2022 um 11:13 Uhr

2022-08-24T11:13:03Z

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	Da es sich bei der Mesomerie um eine Verschiebung von Elektronen handelt innerhalb eines Moleküls wird ein besonderer Pfeil, der '''Mesomeriepfeil''' verwendet um den Wechsel von einem zum anderen Molekül darzustellen, oft werden die Gesamtheit der Formeln in einer eckigen Klammer zusammengefasst. Um die Verschiebung der Elektronen noch deutlicher zumachen, können sog. '''Elektronenverschiebepfeile''' verwendet werden, sind jedoch vor allem bei Reaktionsmechanismen von Relevanz.		Da es sich bei der Mesomerie um eine Verschiebung von Elektronen handelt innerhalb eines Moleküls wird ein besonderer Pfeil, der '''Mesomeriepfeil''' verwendet um den Wechsel von einem zum anderen Molekül darzustellen, oft werden die Gesamtheit der Formeln in einer eckigen Klammer zusammengefasst. Um die Verschiebung der Elektronen noch deutlicher zumachen, können sog. '''Elektronenverschiebepfeile''' verwendet werden, sind jedoch vor allem bei Reaktionsmechanismen von Relevanz.

	~~==Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II - Orbitalmodell==~~

	==Vielfalt der Aromaten==		==Vielfalt der Aromaten==

DiMedS: /* Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur */

2022-08-24T11:10:52Z

Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur

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	<br>		<br>
	Eine passende '''Strukturformel''' für die Summenformel zu finden, erwies sich jedoch als schwieriger. Es gab über die Jahre verteilt mehrere Ansätze die zwar gleiche Summenformeln aufwiesen, sich jedoch in der Konnektivität der Atome untereinander unterschieden (sog. [[Isomerie\|Konstitutions-]] bzw. [[Isomerie\|Strukturisomere]]).<br>		Eine passende '''Strukturformel''' für die Summenformel zu finden, erwies sich jedoch als schwieriger. Es gab über die Jahre verteilt mehrere Ansätze die zwar gleiche Summenformeln aufwiesen, sich jedoch in der Konnektivität der Atome untereinander unterschieden (sog. [[Isomerie\|Konstitutions-]] bzw. [[Isomerie\|Strukturisomere]]).<br>
	Kekulé so heißt es soll um das Jahr 1865 herum einen Traum gehabt haben, von einer Schlange, die sich selbst in den Schwanz beißt und so auf die cyclische Struktur des Kohlenwasserstoffs gekommen sein. - Je nach Quelle sind es auch mal sechs Affen, die sich im Kreis am Schwanz des Vordermanns festhalten.<br>		'''''Kekulé''''' so heißt es soll um das Jahr 1865 herum einen Traum gehabt haben, von '''einer Schlange, die sich selbst in den Schwanz beißt''' und so auf die cyclische Struktur des Kohlenwasserstoffs gekommen sein. - Je nach Quelle sind es auch mal sechs Affen, die sich im Kreis am Schwanz des Vordermanns festhalten.<br>
	1872 dann evaluierte Kekulé seine Formel und stellte zwei als gleichwertig definierte Formeln auf, die einen Wechsel der Doppelbindungen aufwießen, wir schauen uns dies im Bereich der [[#Mesomerie\|Mesomerie]] später genauer an. <br>		1872 dann evaluierte Kekulé seine Formel und stellte zwei als gleichwertig definierte Formeln auf, die einen Wechsel der Doppelbindungen aufwießen, wir schauen uns dies im Bereich der [[#Mesomerie\|Mesomerie]] später genauer an. <br>
	<br>		<br>

DiMedS: /* Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur */

2022-08-24T11:10:16Z

Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur

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	==Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur==		==Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur==
	[[Datei:Historische Benzol-Strukturformeln.png\|mini\|zentriert\|ausführliche Strukturformeln und Skelettformeln der im Verlauf der Geschichte aufgestellten Strukturen für Benzol mit den entsprechenden Chemikern und Jahreszahlen]]		[[Datei:Historische Benzol-Strukturformeln.png\|mini\|zentriert\|ausführliche Strukturformeln und Skelettformeln der im Verlauf der Geschichte aufgestellten Strukturen für Benzol mit den entsprechenden Chemikern und Jahreszahlen]]
			Die erste Darstellung des Benzols erfolgte durch Michael Faraday, der es als Rückstand in Leuchtgasflaschen ermittelte. Er bestimmte Schmelz- und Siedepunkt des Stoffes und in einer quantitativen Strukturanalyse postulierte er die Verhältnisformel C<sub>2</sub>H<sub>1</sub>. Was daran liegte, dass er ein Massenverhältnis von 12:1 feststellte und von einem Äquivalentgewicht von 6 für Kohlenstoff ausging.
			Rund 10 Jahre später wurde durch Mitscherlich dieser "Irrtum" aufgedeckt und die Verhältnisformel C<sub>1</sub>H<sub>1</sub>, sowie die Summenformel '''C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>''' aufgestellt. Der Name '''''Benzol''''' geht auf [[Justus von Liebig]] zurück.<br>
			<br>
			Eine passende '''Strukturformel''' für die Summenformel zu finden, erwies sich jedoch als schwieriger. Es gab über die Jahre verteilt mehrere Ansätze die zwar gleiche Summenformeln aufwiesen, sich jedoch in der Konnektivität der Atome untereinander unterschieden (sog. [[Isomerie\|Konstitutions-]] bzw. [[Isomerie\|Strukturisomere]]).<br>
			Kekulé so heißt es soll um das Jahr 1865 herum einen Traum gehabt haben, von einer Schlange, die sich selbst in den Schwanz beißt und so auf die cyclische Struktur des Kohlenwasserstoffs gekommen sein. - Je nach Quelle sind es auch mal sechs Affen, die sich im Kreis am Schwanz des Vordermanns festhalten.<br>
			1872 dann evaluierte Kekulé seine Formel und stellte zwei als gleichwertig definierte Formeln auf, die einen Wechsel der Doppelbindungen aufwießen, wir schauen uns dies im Bereich der [[#Mesomerie\|Mesomerie]] später genauer an. <br>
			<br>

	~~Eine Vielzahl von Chemikern waren auf der Suche nach '''der''' Struktur des Benzols.~~
	Heutzutage werden standardmäßig die Strukturformeln von Kekulé und Thiele verwandt, je nach zu verwendender Thematik haben beide Darstellungsvarianten ihren Vorteil.		Heutzutage werden standardmäßig die Strukturformeln von Kekulé und Thiele verwandt, je nach zu verwendender Thematik haben beide Darstellungsvarianten ihren Vorteil.
	Thiele beschreibt damit das Konzept der Delokalisierung der Elektronen über das ganze Molekül verteilt. Kekulé dagegen wird klassischer Weise zur Darstellung des Konzepts der [[#Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität\|Mesomerie]] darzustellen, sowie in der Mechanistischen Betrachtung von Reaktionen, bei denen die Wanderung von Elektronen optisch dargestellt werden muss.		Thiele beschreibt damit das Konzept der Delokalisierung der Elektronen über das ganze Molekül verteilt. Kekulé dagegen wird klassischer Weise zur Darstellung des Konzepts der [[#Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität\|Mesomerie]] darzustellen, sowie in der Mechanistischen Betrachtung von Reaktionen, bei denen die Wanderung von Elektronen optisch dargestellt werden muss.

DiMedS: /* Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II - Heteroaromaten */

2022-08-24T10:54:00Z

Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II - Heteroaromaten

← Nächstältere Version		Version vom 24. August 2022, 12:54 Uhr
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	<br>		<br>
	Um die chemischen Eigenschaften von Elektronenmangel-Aromaten zu beschreiben, betrachten wir uns exemplarisch das '''''Pyridin'''''. Beim Pyridin handelt es sich um einen der Struktur des Benzols ähnlichen Stoff, bei dem jedoch eine CH-Einheit durch ein Stickstoff-Atom ausgetauscht wurde ('''Aza'''benzol). Betrachtet man die Orbitalsituation stellt man fest, dass aufgrund der sp<sup>2</sup>-[[Hybridisierung]] des N-Atoms das freie Elektronenpaar in einem solchen sp<sup>2</sup>-Hybridorbital lokalisiert ist, und das orthogonal dazu stehende p<sub>z</sub>-Orbital mit einem freien Elektron besetzt ist, wodurch ein π-Elektronensextett entsteht, wie im Benzol auch. Das freie Elektronenpaar hat keinen Einfluss auf das aromatische System, da es sich auf einer anderen Energiestufe befindet.<br>		Um die chemischen Eigenschaften von Elektronenmangel-Aromaten zu beschreiben, betrachten wir uns exemplarisch das '''''Pyridin'''''. Beim Pyridin handelt es sich um einen der Struktur des Benzols ähnlichen Stoff, bei dem jedoch eine CH-Einheit durch ein Stickstoff-Atom ausgetauscht wurde ('''Aza'''benzol). Betrachtet man die Orbitalsituation stellt man fest, dass aufgrund der sp<sup>2</sup>-[[Hybridisierung]] des N-Atoms das freie Elektronenpaar in einem solchen sp<sup>2</sup>-Hybridorbital lokalisiert ist, und das orthogonal dazu stehende p<sub>z</sub>-Orbital mit einem freien Elektron besetzt ist, wodurch ein π-Elektronensextett entsteht, wie im Benzol auch. Das freie Elektronenpaar hat keinen Einfluss auf das aromatische System, da es sich auf einer anderen Energiestufe befindet.<br>
	Betrachten wir uns die Elektronegativität des Stickstoff, so ist diese im Vergleich zum Kohlenstoff größer (EN = 3,0), da Stickstoff in der V. Hauptgruppe steht und Kohlenstoff nur in der IV. Hauptgruppe. Dadurch kommt es zum -I-Effekt (negativer induktiver Effekt) der die Elektronen im gesamten Ringsystem anzieht, wodurch die '''''Elektronendichte hin zum Stickstoff verlagert wird.''''' <br> [[Datei:~~Elektronenmangel~~ und ~~Elektronenüberschuss Aromaten~~.png\|mini\|rechts\|Analyse der Struktur eines Elektronenmangel-Aromaten Pyridin links und eines Elektronenüberschuss-Aromaten Pyrrol rechts]]		Betrachten wir uns die Elektronegativität des Stickstoff, so ist diese im Vergleich zum Kohlenstoff größer (EN = 3,0), da Stickstoff in der V. Hauptgruppe steht und Kohlenstoff nur in der IV. Hauptgruppe. Dadurch kommt es zum -I-Effekt (negativer induktiver Effekt) der die Elektronen im gesamten Ringsystem anzieht, wodurch die '''''Elektronendichte hin zum Stickstoff verlagert wird.''''' <br>
			[[Datei:Heteroaromaten-pyridin und pyrrol.png\|mini\|rechts\|Analyse der Struktur eines Elektronenmangel-Aromaten Pyridin links und eines Elektronenüberschuss-Aromaten Pyrrol rechts]]
	Dies ist auch durch die mesomeren Grenzstrukturen beobachtbar - so kommt eine negative Formalladung immer beim Stickstoff zu liegen, die positive Formalladung allerdings bei einem Kohlenstoff-Atom.<br>		Dies ist auch durch die mesomeren Grenzstrukturen beobachtbar - so kommt eine negative Formalladung immer beim Stickstoff zu liegen, die positive Formalladung allerdings bei einem Kohlenstoff-Atom.<br>

DiMedS: /* Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität */

2022-08-24T10:51:14Z

Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität

← Nächstältere Version		Version vom 24. August 2022, 12:51 Uhr
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	<br>		<br>
	Da '''alle Bindungslängen gleichlang''' sind und die Bindungswinkel jeweils 120° betragen, ist das [[Chemie\|Molekül]] '''planar'''. Es befinden sich also alle an den Bindungen beteiligten Atome in einer Ebene.		Da '''alle Bindungslängen gleichlang''' sind und die Bindungswinkel jeweils 120° betragen, ist das [[Chemie\|Molekül]] '''planar'''. Es befinden sich also alle an den Bindungen beteiligten Atome in einer Ebene.
	===Mesomerie ~~und besondere Stabilität der Aromatizität~~===		===Mesomerie===
			Mesomerie ist ein vor allem in der Organische Chemie wichtiges Konzept um der Realität einen Schritt näher zu kommen.
			Dabei sind in den Abschnitten vorher bereits Probleme angesprochen wurden, die grafische Darstellung der Struktur und die Realität der Struktur miteinander zu verbinden.<br>
			[[Datei:Benzolmesomerie.png\|mini\|rechts\|Darstellung der Mesomerie am Beispiel von Benzol]]
			<br>
			Die Mesomerie nunmehr versucht einen Kompromiss zu erreichen. Kekulé hat es 1872 bereits postuliert, dass es zwei Strukturformeln gibt, bei denen die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoff-Atomen hin und her springen.
			Die Mesomerie ist eine grafische Methode zur Darstellung der '''Delokalisation von Elektronen'''. Dabei handelt es sich immer um Elektronen in Doppelbindungen. Die beiden Strukturformeln des Kekulé beschreiben dabei die sogenannten ''mesomeren Grenzstrukturen'' und beschreiben beide lediglich nur einen Aspekt der Realität - sind jedoch niemals allein gültig. <br>
			<br>
			Da es sich bei der Mesomerie um eine Verschiebung von Elektronen handelt innerhalb eines Moleküls wird ein besonderer Pfeil, der '''Mesomeriepfeil''' verwendet um den Wechsel von einem zum anderen Molekül darzustellen, oft werden die Gesamtheit der Formeln in einer eckigen Klammer zusammengefasst. Um die Verschiebung der Elektronen noch deutlicher zumachen, können sog. '''Elektronenverschiebepfeile''' verwendet werden, sind jedoch vor allem bei Reaktionsmechanismen von Relevanz.

	==Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II - Orbitalmodell==		==Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II - Orbitalmodell==

DiMedS: /* Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur */

2022-08-24T10:10:38Z

Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur

← Nächstältere Version		Version vom 24. August 2022, 12:10 Uhr
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	Eine Vielzahl von Chemikern waren auf der Suche nach '''der''' Struktur des Benzols.		Eine Vielzahl von Chemikern waren auf der Suche nach '''der''' Struktur des Benzols.
	Heutzutage werden standardmäßig die Strukturformeln von Kekulé und Thiele verwandt, je nach zu verwendender Thematik haben beide Darstellungsvarianten ihren Vorteil.		Heutzutage werden standardmäßig die Strukturformeln von Kekulé und Thiele verwandt, je nach zu verwendender Thematik haben beide Darstellungsvarianten ihren Vorteil.
	Thiele beschreibt damit das Konzept der Delokalisierung der Elektronen über das ganze Molekül verteilt. Kekulé dagegen wird klassischer Weise zur Darstellung des Konzepts der [[]]		Thiele beschreibt damit das Konzept der Delokalisierung der Elektronen über das ganze Molekül verteilt. Kekulé dagegen wird klassischer Weise zur Darstellung des Konzepts der [[#Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität\|Mesomerie]] darzustellen, sowie in der Mechanistischen Betrachtung von Reaktionen, bei denen die Wanderung von Elektronen optisch dargestellt werden muss.

	==Struktur des Benzols genauer betrachtet==		==Struktur des Benzols genauer betrachtet==

DiMedS: /* Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur */

2022-08-24T10:09:08Z

Geschichte des Benzols und das Mysterium um seine Struktur

← Nächstältere Version		Version vom 24. August 2022, 12:09 Uhr
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	Eine Vielzahl von Chemikern waren auf der Suche nach '''der''' Struktur des Benzols.		Eine Vielzahl von Chemikern waren auf der Suche nach '''der''' Struktur des Benzols.
	Heutzutage werden standardmäßig die Strukturformeln von Kekulé und Thiele verwandt, je nach zu verwendender Thematik haben beide Darstellungsvarianten ihren Vorteil.		Heutzutage werden standardmäßig die Strukturformeln von Kekulé und Thiele verwandt, je nach zu verwendender Thematik haben beide Darstellungsvarianten ihren Vorteil.
			Thiele beschreibt damit das Konzept der Delokalisierung der Elektronen über das ganze Molekül verteilt. Kekulé dagegen wird klassischer Weise zur Darstellung des Konzepts der [[]]

	==Struktur des Benzols genauer betrachtet==		==Struktur des Benzols genauer betrachtet==

DiMedS: /* Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II */

2022-08-22T09:08:05Z

Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II

← Nächstältere Version		Version vom 22. August 2022, 11:08 Uhr
Zeile 25:		Zeile 25:
	===Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität===		===Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität===

	==Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II==		==Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II - Orbitalmodell==
	~~===~~Orbitalmodell ~~der Aromaten=~~==

	==Vielfalt der Aromaten==		==Vielfalt der Aromaten==

DiMedS: /* Vielfalt der Aromaten */

2022-08-22T09:07:35Z

Vielfalt der Aromaten

← Nächstältere Version		Version vom 22. August 2022, 11:07 Uhr
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	==Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II - Heteroaromaten		==Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II - Heteroaromaten==
	Heteroatomaromaten (Synonym: Heteroaromaten) enthalten neben Kohlenstoff auch Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor im Ringgerüst gebunden. Wie bereits erwähnt spielen Heteroaromaten eine wichtige Rolle in biologischen Systemen.		Heteroatomaromaten (Synonym: Heteroaromaten) enthalten neben Kohlenstoff auch Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor im Ringgerüst gebunden. Wie bereits erwähnt spielen Heteroaromaten eine wichtige Rolle in biologischen Systemen.
	Wir betrachten hier nun mehr die Struktur und elektronischen Eigenschaften zweier wichtiger Gruppen der Heteroaromaten. <br>		Wir betrachten hier nun mehr die Struktur und elektronischen Eigenschaften zweier wichtiger Gruppen der Heteroaromaten. <br>

DiMedS: /* Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II */

2022-08-22T09:07:05Z

Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II

← Nächstältere Version		Version vom 22. August 2022, 11:07 Uhr
Zeile 42:		Zeile 42:
	\|}		\|}

	==Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II==		==Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II - Heteroaromaten
	~~===Annellierte/Kondensierte Aromaten===~~
	~~===Heteroatomaromaten===~~
	Heteroatomaromaten (Synonym: Heteroaromaten) enthalten neben Kohlenstoff auch Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor im Ringgerüst gebunden. Wie bereits erwähnt spielen Heteroaromaten eine wichtige Rolle in biologischen Systemen.		Heteroatomaromaten (Synonym: Heteroaromaten) enthalten neben Kohlenstoff auch Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder Phosphor im Ringgerüst gebunden. Wie bereits erwähnt spielen Heteroaromaten eine wichtige Rolle in biologischen Systemen.
	Wir betrachten hier nun mehr die Struktur und elektronischen Eigenschaften zweier wichtiger Gruppen der Heteroaromaten. <br>		Wir betrachten hier nun mehr die Struktur und elektronischen Eigenschaften zweier wichtiger Gruppen der Heteroaromaten. <br>
	<br>		<br>
	~~'''~~A - Elektronenmangel-Aromaten~~'''<br>~~		===A - Elektronenmangel-Aromaten===
	<br>		<br>
	Um die chemischen Eigenschaften von Elektronenmangel-Aromaten zu beschreiben, betrachten wir uns exemplarisch das '''''Pyridin'''''. Beim Pyridin handelt es sich um einen der Struktur des Benzols ähnlichen Stoff, bei dem jedoch eine CH-Einheit durch ein Stickstoff-Atom ausgetauscht wurde ('''Aza'''benzol). Betrachtet man die Orbitalsituation stellt man fest, dass aufgrund der sp<sup>2</sup>-[[Hybridisierung]] des N-Atoms das freie Elektronenpaar in einem solchen sp<sup>2</sup>-Hybridorbital lokalisiert ist, und das orthogonal dazu stehende p<sub>z</sub>-Orbital mit einem freien Elektron besetzt ist, wodurch ein π-Elektronensextett entsteht, wie im Benzol auch. Das freie Elektronenpaar hat keinen Einfluss auf das aromatische System, da es sich auf einer anderen Energiestufe befindet.<br>		Um die chemischen Eigenschaften von Elektronenmangel-Aromaten zu beschreiben, betrachten wir uns exemplarisch das '''''Pyridin'''''. Beim Pyridin handelt es sich um einen der Struktur des Benzols ähnlichen Stoff, bei dem jedoch eine CH-Einheit durch ein Stickstoff-Atom ausgetauscht wurde ('''Aza'''benzol). Betrachtet man die Orbitalsituation stellt man fest, dass aufgrund der sp<sup>2</sup>-[[Hybridisierung]] des N-Atoms das freie Elektronenpaar in einem solchen sp<sup>2</sup>-Hybridorbital lokalisiert ist, und das orthogonal dazu stehende p<sub>z</sub>-Orbital mit einem freien Elektron besetzt ist, wodurch ein π-Elektronensextett entsteht, wie im Benzol auch. Das freie Elektronenpaar hat keinen Einfluss auf das aromatische System, da es sich auf einer anderen Energiestufe befindet.<br>
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	<br>		<br>
	<br>		<br>
	~~'''~~B - Elektronenüberschuss-Aromaten~~''' <br>~~		===B - Elektronenüberschuss-Aromaten===
	<br>		<br>
	Für die Betrachtung eines Elektronenüberschuss-Aromaten bleiben wir bei einem Stickstoff-haltigen Vertretet, dem '''''Pyrrol'''''. Hierbei handelt es sich um keinen benzoiden Aromaten (sechsgliedrige Benzol-Struktur) sondern um einen aromatischen Fünfring. Aufgrund der Fünfring-Struktur kommt es zu keiner ausgeglichenen Verteilung der formal gesehenen Doppelbindung. Da als Bedingung für die Aromatizität jedoch alle Ringglieder sp<sup>2</sup>-hybridisiert sein müssen, trägt das Stickstoff-Atom hier nun ein gebundenes Wasserstoff-Atom im Gegensatz zum Stickstoff-Atom im Pyridin, was keinen Wasserstoff gebunden hat. Eben durch die Ausbildung einer σ-Bindung zum H-Atom befindet sich das freie Elektronenpaar des Stickstoffs im p<sub>z</sub>-Orbital und ist somit Teil des aromatischen Systems. Dadurch wird die '''''Elektronendichte in den Ring geschoben''''', was auch an den mesomeren Grenzstrukturen wieder zu sehen ist, bei denen die negative Formalladung nun an einem Kohlenstoff-Atom liegt, und die positive dagegen am Stickstoff.<br>		Für die Betrachtung eines Elektronenüberschuss-Aromaten bleiben wir bei einem Stickstoff-haltigen Vertretet, dem '''''Pyrrol'''''. Hierbei handelt es sich um keinen benzoiden Aromaten (sechsgliedrige Benzol-Struktur) sondern um einen aromatischen Fünfring. Aufgrund der Fünfring-Struktur kommt es zu keiner ausgeglichenen Verteilung der formal gesehenen Doppelbindung. Da als Bedingung für die Aromatizität jedoch alle Ringglieder sp<sup>2</sup>-hybridisiert sein müssen, trägt das Stickstoff-Atom hier nun ein gebundenes Wasserstoff-Atom im Gegensatz zum Stickstoff-Atom im Pyridin, was keinen Wasserstoff gebunden hat. Eben durch die Ausbildung einer σ-Bindung zum H-Atom befindet sich das freie Elektronenpaar des Stickstoffs im p<sub>z</sub>-Orbital und ist somit Teil des aromatischen Systems. Dadurch wird die '''''Elektronendichte in den Ring geschoben''''', was auch an den mesomeren Grenzstrukturen wieder zu sehen ist, bei denen die negative Formalladung nun an einem Kohlenstoff-Atom liegt, und die positive dagegen am Stickstoff.<br>