Benzol

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Benzol (Synonym: Benzen; Summenformel: C6H6) auch als "Mutter der Aromaten" bezeichnet, stellt das Grundmolekül der Aromatenchemie dar. Kennzeichnend für die Chemie der Aromaten ist ihre Stabilität, welche auf den ersten Blick im Widerspruch zu ihrer Struktur zu sein scheint. Jedoch nur auf den ersten Blick, denn eben wegen ihrer besonderen Struktur und Stabilität sind die Reaktionen die solche Verbindungen eingehen keine klassischen Addition.

ausführliche Strukturformel des Moleküls Benzol mit der Summenformel C6H6
Strukturformel Benzol

Geschichte des Benzols

Entdeckung

Das Mysterium um die Struktur des Moleküls

Struktur des Benzols genauer betrachtet

Besonderheiten

Bindungslängen 140 pm und -winkel 120° im Benzol-Molekül
Bindungslängen und -winkel im Benzol-Molekül

Wie oben bereits gezeigt sorgte die Struktur des Benzols bei vielen Chemikern der damaligen Zeit lange für Kopfzerbrechen. Grund dafür ist unter anderem das von der klassischen Bindungslehre abweichende Erscheinungsbild. Mittels instrumenteller Analytik können Bindungslängen und Bindungswinkel des Benzols ermittelt werden.

Bindungslängen im Vergleich
C-C Einfachbindung C=C Doppelbindung Benzol
154 pm 134 pm 140 pm


Weshalb steht dies nun im Widerspruch?
Es scheint sich gleichzeitig um Doppelbindungen und gleichzeitig um Einfachbindungen zu handeln. Die normale C-C Einfachbindung beträgt l = 154 pm, die einer C=C Doppelbindung dagegen l = 134 pm. Somit ist die Bindungslänge im Benzol weder Einfach- noch Doppelbindung, sondern liegt dazwischen.

Da alle Bindungslängen gleichlang sind und die Bindungswinkel jeweils 120° betragen, ist das Molekül planar. Es befinden sich also alle an den Bindungen beteiligten Atome in einer Ebene.

Mesomerie und besondere Stabilität der Aromatizität

Erhöhtes Anforderungsniveau: Struktur des Benzols genauer betrachtet II

Orbitalmodell der Aromaten

HÜCKEL-Regel - Aromatizität und Antiaromatizität

Eigenschaften des Benzols

Physikalische Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Vielfalt der Aromaten

Erhöhtes Anforderungsniveau: Vielfalt der Aromaten II

Annellierte/Kondensierte Aromaten

Heteroatomaromaten

Übungsaufgaben

Grundlegendes Anforderungsniveau

AFB I/II:

Benzaldehyd kann bereits an Luft schnell zu Benzoesäure reagieren. Stellen Sie das Redox-System für die Reaktion von Benzaldehyd mit Eisen(III)-Ionen auf. Geben Sie in beiden Teilgleichungen für alle Atome die Oxidationszahlen an.

AFB III:

Anthracen und 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracen

In der nebenstehenden Abbildung werden Ihnen zwei Moleküle gezeigt - Anthracen und 9,10-Dihydro-9,10-ethanoanthracen. Äußern Sie eine Vermutung zur thermodynamischen Stabilität beider Verbindungen unter Nutzung der in der Abbildung gegebenen Werte für die Mesomerieenergie, sowie ihrer Kenntnisse zur Mesomerie.

TIPP: Betrachten Sie sich die Anzahl der Elektronen jedes einzelnen Rings.

Erhöhtes Anforderungsniveau

Struktur und Dissoziationsenthalpien des Phenyl- und Benzyl-Radikals gegenübergestellt.

Äußern Sie sich zur Stabilität des Phenyl-Radikals im Vergleich zum Benzyl-Radikal. Nutzen Sie dazu die Informationen, die Ihnen die nebenstehende Abbildung gibt.